Улица Чернышевского — одна из основных городских транспортных артерий на правом берегу реки Нары, связывает центр города Серпухов с западными пригородами, в том числе с посёлком Большевик. По улице осуществляется движение общественного транспорта городских и пригородных маршрутов. Начало берёт от реки Нара в историческом центре города. Из речной долины поднимается на запад, пересекаясь с Пролетарской улицей, ул. Карла Маркса, пересекает площадь 49-й армии и ул. Народного ополчения, затем с Большую профсоюзную и ул. Захаркина. На улице Чернышевского расположены следующие достопримечательности:
Ул. Чернышевского, 4/55: Здание кузницы (конец XVIII века), исторический памятник федеральной категории охраны.
Ул. Чернышевского, 15: Церковь Святителя Николая Чудотворца (в Бутках) (1711 год).
Ул. Чернышевского, 52: Храм Спаса Нерукотворного (1896 год).